碱能水解酰胺键么 酰胺水解条件
一、酰胺水解条件
酷胺的水解条件主要包括酸性水解和碱性水解两种。
酸性水解是指在酸性条件下,酷胺分解成相应的酸和胺。酸性水解的反应机理是酷胺中的炭基被质子化,形成轻基离子,然后发生亲核加成反应,终生成酸和胺。酸性水解的反应条件一般为浓硫酸、浓盐酸等强酸性条件。
碱性水解是指在碱性条件下,酷胺分解成相应的酸和胺。碱性水解的反应机理是耐中的瑞基被负离子攻击,形成过渡态,然后发生亲核加成反应,终生成酸和胺。
什么是酷胺?
酷胺是羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物。主要用作工业溶剂等。在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。
酷胺的性质:
1、物理性质
除甲酰胺是液体外,其他酰胺多为无色晶体,一烷基取代酰胺常为液体。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,且酰胺分子的极性较大,因此其熔沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,由于其分子间的氢键缔合作用减小,其熔沸点也降低。
液体酰胺不但可以溶解有机化合物,而且也可以溶解许多无机化合物,是良好的溶剂。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合,是很好的非质子极性溶剂。
2、化学性质
酷胺具有一定的亲电性,可以与酸、碱、醛、酮等发生反应。酷胺可以水解成相应的酸和胺,也可以被还原成相应的醛和胺。酷胺还可以发生缩合反应,生成环状酷胺或多肽。
二、什么官能团能发生水解反应
能发生水解反应的官能团:酯基、酰胺键、卤素原子、羧酸盐、酚钠、羧基、羟基、羰基、烃基、二糖等。
酯基是羧酸衍生物中酯的官能团,在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。酰胺键是一种带负电性的官能团,肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。
卤族元素包括氟、氯、溴、碘、砹、石田,简称卤素,它们在自然界都以典型的盐类存在,是成盐元素。羧酸盐一般是由油脂与碱在加热条件下皂化制成的,它是一种阴离子型表面活性剂。
酚钠指苯酚钠,别名苯氧基钠,是一种白色易潮解的针状结晶,溶于水、乙醇,可由苯酚与氢氧化钠反应制得。
1.卤代烃
官能团:卤原子。在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇;在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃。
2.醇
官能团:醇羟基。能与钠反应,产生氢气;能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去);能与羧酸发生酯化反应;能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)。
3.醛
官能团:醛基。能与银氨溶液发生银镜反应;能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀;能被氧化成羧酸;能被加氢还原成醇。
4.酚
官能团:酚羟基。具有酸性,能钠反应得到氢气。酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代;酚羟基在苯环上是邻对位定位基,能与羧酸发生酯化。
5.羧酸
官能团:羧基。具有酸性(一般酸性强于碳酸),能与钠反应得到氢气,不能被还原成醛,能与醇发生酯化反应。
6.酯
官能团:酯基。能发生水解得到酸和醇。
三、能发生水解反应的官能团有哪些
能发生水解反应的官能团有酯基、酰胺键、卤素原子、羧酸盐、酚钠等。
酯基是羧酸衍生物中酯的官能团,在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酰胺键是一种带负电性的官能团,肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。
卤族元素包括氟、氯、溴、碘、砹、石田,简称卤素,它们在自然界都以典型的盐类存在,是成盐元素。
羧酸盐一般是由油脂与碱在加热条件下皂化制成的,它是一种阴离子型表面活性剂。
酚钠指苯酚钠,别名苯氧基钠,是一种白色易潮解的针状结晶,溶于水、乙醇,可由苯酚与氢氧化钠反应制得。
扩展资料
高中有机化学常见官能团性质
1、卤代烃
官能团:卤原子。在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇;在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃。
2、醇
官能团:醇羟基。能与钠反应,产生氢气;能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去);能与羧酸发生酯化反应;能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)。
3、醛
官能团:醛基。
能与银氨溶液发生银镜反应;能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀;能被氧化成羧酸;能被加氢还原成醇。
4、酚
官能团:酚羟基。具有酸性,能钠反应得到氢气。酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代;酚羟基在苯环上是邻对位定位基,能与羧酸发生酯化。
5、羧酸
官能团:羧基。具有酸性(一般酸性强于碳酸),能与钠反应得到氢气,不能被还原成醛,能与醇发生酯化反应。
6、酯
官能团:酯基。能发生水解得到酸和醇。
四、酰胺键为什么比酯键难水解
酰胺键之所以很难水解,因为它本身是已经稳定的分子结构。我们常见的诸如DMF,DMAC,PAM,PACS等等都是非常稳定的结构。
酯类由于含有酯基,在酸性或者碱性条件下都可以发生可逆反应,而且还分完全水解和不完全水解两种特性。
酰胺比较经典的就是常用的DMF了,要让DMF发生取代反应或者水解反应非常难,它的酰胺键牢牢的卡住了。
扩展资料:酰胺键
酰胺键是一种带负电性的官能团。在有机化学中,酰胺键是-CO-NH-,其中碳氧成双键,氮氢成单键。肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。酰胺键所指的范围比肽键的大。
在生物化学中,酰胺键往往是指肽键,由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水缩合而来。
即形成肽键至少要2个及以上的氨基酸,所以只有二肽及多肽里面的酰胺键才叫做肽键。但也有其他类型的酰胺键,如神经酰胺中脂肪酸与鞘氨醇通过酰胺键相连。
参考资料来源:百度百科—酰胺键